Ancol
I. ĐINH NGHĨA, PHÂN LOẠI:
1. Định nghĩa:
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.*
Ví dụ:
+ CH3OH, CH3CH2OH…
+ CH2 = CH- CH2 – OH...
2. Phân loại:
II . ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:
1. Đồng phân:
Có 3 loại:
Chỉ xét đồng phân ancol.
Thí dụ: các đồng phân rượu của C4H9OH là:
2.Danh pháp:
a. Tên thông thường:
Qui tắc: Ancol +tên gốc ankyl +ic.
VD: CH3OH : Ancol metylic
CH3 –C(CH3)2 – OH Ancol tert - butylic
CH3-CH2-CH(CH3)-OH Ancol sec-butylic
CH2 = CH–CHOH Ancol alylic
HOCH2 – CH2 OH Etilen glicol
CH2OH–CHOH–CH2OH glixerol
b. Tên thay thế:
Các bước:
* Chọn mạch chính dài nhất chứa OH
* Đánh số thứ tự ưu tiên phía có OH gần nhất.
Qui tắc:
Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính +số chỉ vị trí OH+ ol
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
1. Khái niệm về liên kết hiđro.
- Liên kết giữa nguyên tử H mang một phần điện tích dương của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm của nhóm –OH kia tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro:
Thí dụ:
- Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.
2. Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí của ancol
- Tan nhiều trong nước.
- Có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng M với rượu.
IV. ĐIỀU CHẾ:
1. Phương pháp tổng hợp:
- Anken hợp nước ( có xt H+)
CnH2n + H2O →CnH2n+1OH
VD:
C2H4 + H2O → C2H5OH
+ Thuỷ phân dẫn xuất halogen
R-X + NaOH → ROH + NaX
VD:
CH3Cl + NaOH → CH3OH+ NaCl
2. Phương pháp sinh hoá:
Từ tinh bột :
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
Tinh bột Glucozơ
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑
V. ỨNG DỤNG: (SGK)
VI. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
- Do phân cực của các liên kết các phản ứng hoá học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức OH:
Đó là:
* Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH
* Phản ứng thế nhóm OH
* Phản ứng tách nhóm OH cùng với H trong gốc hiđrocacbon(loại H2O).
1. Phản ứng thế H của nhóm OH:
a. Tính chất chung của ancol:
- Tác dụng với kim loại kiềm ( Na, K), phản ứng xảy ra không mãnh liệt như nước.
Tổng quát:
CnH2n+1OH +Na → CnH2n+1 ONa +1/2H2↑
- Các ancol hầu như không phản ứng với NaOH
b. Tính chất đặc trưng của glixerol:
Dùng phản ứng này để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức (có nhóm OH liền kề).
2C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5 (OH)2O]2Cu + 2H2O
Màu xanh Đồng (II) glixerat
Màu xanh lam
2. Phản ứng thế nhóm OH:
a. Phản ứng với axit vô cơ:
TQ: R-OH + HA (đặc) → R –A + H2O
b. Phản ứng với ancol (H2SO4 đặc, 140oC→ tạo ete)
TQ:
R -OH + H -O-R’ →R – O – R’ + H2O
VD:
C2H5OH+ C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O
* Lưu ý: Nếu có n ancol đơn chức khác nhau cùng tách nước thì số ete tối đa thu được là n(n+1)/2.
3. Phản ứng tách nước: Từ một phân tử rượu (H2SO4 đặc, 170oC → tạo anken)
Đối với các ancol no, đơn chức, mạch hở (đk tương tự): CnH2n +1OH → CnH2n + H2O
* Lưu ý:
- Ancol X tách nước tạo anken => X là ancol no đơn chức mạch hở.
- Ancol X tách nước ra sản phẩm có M lớn hơn M ancol => tách nước tạo ete.
4. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
b. Phản ứng oxi hóa hoản toàn: Sản phẩm là CO2 và H2O.
CnH2n+1OH + O2 → nCO2 + (n+1)H2O
* Lưu ý:
- Đôt cháy ancol X thu được số mol CO2 < H2O => ancol no mạch hở
- Số mol ancol = số mol H2O - số mol CO2